Новгород-Сіверський – одне із найстаріших міст України. В письмових документах він вперше згадується в „Повчанні Володимира Мономаха своїм дітям” під 1078 роком. В той час місто вже було досить великим, тому ймовірно заснували його значно раніше. Вірогідно це сталося у 988 році, коли великий князь Володимир будував фортеці на Десні.
Новгород-Сіверське князівство було одним із найменших у Київській Русі, але до нього входили досить великі міста, такі як Брянськ та Курськ. Утворили князівство штучно – лише для того, щоб забезпечити наділом князя Олега Святославовича. Сталося це у 1097 році, на з’їзді князів у Любечі.
Найчастіше Новгород-Сіверським князівством правили Чернігівські князі. Серед них найвідомішим став Ігор Святославович – герой „Слова о полку Ігоревім”. Прославився він значно раніше від походу описаного у шедеврі давньоруської літератури, адже було в нього немало успішних походів і битв. Зокрема у 1171 році він переміг половецьких ханів Кобяка і Кончака. Неодноразово приймав Ігор участь у міжусобних князівських війнах. Наприклад, у 1169 році, разом із ще 11 князями на чолі із Андрієм Боголюбським, приймав участь у битві проти київського князя Мстислава Ізяславича.
Похід описаний у „Слові…” відбувся навесні 1185 року. На боці Ігоря Святославовича стояли князь курський Всеволод (брат Ігоря) та князь рильський Святослав Ольгович (племінник Ігоря). Також разом із князями йшла дружина коуїв (кочове плем’я дружнє русичам). Спочатку похід складався вдало – загони половців були розбиті на річці Сюурлії. Але на берегах річки Каяли половці оточили військо князів і розбили його. Ігор Святославович потрапив у полон, з якого згодом йому вдалося втекти.
У 1239 році Новгород-Сіверський було зруйновано монголо-татарами. Коли відновилося місто – достеменно невідомо. Сіверщина у 1350 році ввійшла до складу Великого князівства Литовського, у 1503 році – опинилася у складі Московії, а з 1618 року це вже була територія Речі Посполитої.
У 1620 році Новгород-Сіверський отримав Магдебурзьке право. Після 1654 року це було сотенне містечко спочатку Ніжинського (з 1649 р.) а потім Стародубського (з 1663 р.) полків.
Наприкінці XVIII століття Новгород-Сіверський був досить значним містом, тому у 1782 році його зробили центром намісництва (адміністративна одиниця що передувала губернському поділу) до якого входило 11 повітів. Але у 1796 році намісництво було розформоване і Новгород-Сіверський став центром повіту спочатку в Малоросійській, а потім у Чернігівській губернії.
У Новгороді-Сіверському збереглося немало унікальних пам’яток. Найбільш видатною серед них є Спасо-Преображенський монастир, що був заснований чернігівським князем Мстиславом у 1033 році. Це один з найдавніших монастирів Київської Русі.
